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我国学者合成的最大最复杂多糖入选《化学与工程新闻》2017“年度分子”
2017年12月25日    作者: 郑企雨,张艳,陈拥军    发布 : 化学科学部

近日,全球化学化工领域最有影响力的新闻杂志《化学与工程新闻》(Chemical & Engineering News, C&EN)对本年度全世界化学化工领域的研究工作进行年终盘点,发布了2017“年度分子”(Molecules of the Year),北京大学叶新山教授研究团队全合成的分子量最大、结构最复杂的多糖分子阿拉伯半乳聚糖(Arabinogalactan)(Nat. Commun., 2017, 8, 14851)入选。

据报道,本次“年度分子”共有7项,涉及9个国际研究团队的工作,包括二度盛开的“硫之花”、新的“星星”分子、结构更复杂的降冰片烷、编织的分子结、缺失的杂环、最大最复杂的多糖、电子结构独特的三氮化合物等。经读者投票,北京大学团队的多糖分子荣登2017“年度分子”榜首。这是自《化学与工程新闻》开展“年度分子”评选以来,首次有中国本土学者完成的工作入选该榜单。

Arabinogalactan是结核分枝杆菌细胞壁重要的抗原性成分之一,具有开发成新型结核病疫苗的潜力。但由于结核分枝杆菌的强致病性及苛刻的培养条件,采用传统的提取分离手段获取多糖抗原十分困难;因此,化学合成是解决该多糖可获得性问题的重要途径。然而该多糖结构十分复杂,由多达92个单糖单元组成,包含一条线性的呋喃半乳聚糖链和两条紧密靠近的高度分支化的呋喃阿拉伯聚糖链,含有398个手性中心,其全合成挑战巨大。

北京大学研究小组采用他们自己倡导的“预活化”一釜寡糖合成策略(Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5221),实现了寡糖链以及聚糖链的快速组装,并且高立体选择性地完成了极具难度的1,2-顺式糖苷键的构建,最终采用他们自己发展的偶联试剂(Synlett, 2006, 2846)将三条聚糖链定点连接,在国际上首次实现Arabinogalactan的高效全合成。

该工作发表后,在国际糖研究领域产生了重要影响。美国《化学与工程新闻》、俄罗斯《科学新闻》等杂志发表专题报道,评价该工作打破了糖合成的世界纪录,将糖合成水平提升到了一个新的高度,将催生化学家对复杂均一多糖的合成及其应用研究。学术期刊《ChemBioChem》发表专文评介(ChemBioChem, 2017, 18, 1789),认为该工作在糖合成领域具有里程碑式意义。

该研究工作得到了国家自然科学基金重点项目(21232002)等的资助。

相关链接:

C&EN新闻报道:

http://cen.acs.org/articles/95/web/2017/04/Chemists-synthesize-largest-complex-polysaccharide-to-date.html

C&EN年度分子:

http://cen.acs.org/articles/95/i49/molecules-of-the-year-2017.html

叶新山糖分子.jpg

阿拉伯半乳聚糖 (Arabinogalactan) 的结构示意图

(化学科学部  郑企雨,张艳,陈拥军)

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