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北京大学焦宁课题组在芳烃到芳胺的高效转化取得新突破
2018年11月06日    作者: 康强,黄宝晟,陈拥军    发布 : 化学科学部

苯胺作为重要的有机合成子和基本的化工原料,广泛应用在染料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等领域中。由其制得的化工产品有300多种,其中合成的享有“第五大塑料”之称的新型有机高分子材料聚氨酯的应用领域涉及轻工、化工、电子、纺织、医疗、建筑、建材、汽车、国防、航天、航空等重要行业。目前全球对苯胺年需求量高达500万吨以上,因此发展高效的苯胺合成方法具有很重要的合成意义及应用前景。而环己酮作为己内酰胺和尼龙的重要前体,全球年需求量也达到500万吨。传统的工业方法需要不同的工艺分别制备这两种重要的化工产品,而且反应条件苛刻。

北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室焦宁研究团队利用他们的“氮合反应”策略(Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1137),实现了烷基芳烃经过碳碳键断裂引入氮原子、氧原子的新途径,同时解决了传统硝化/还原方法中富电子取代苯胺的选择性以及缺电子苯胺的合成难题,完成了环己基苯转化为苯胺和环己酮的新反应,为高附加值的化工产品的制备开发了新的工艺(图1)。相关研究成果以“From Alkylarenes to Anilines via Site-Directed Carbon-Carbon Amination”(烷基芳烃位点导向碳碳键胺化合成苯胺)为题于2018年10月29日,在Nature Chemistry(《自然·化学》)上发表。论文链接:https://www.nature.com/articles/s41557-018-0156-y

该研究开发了芳烃类大宗化工原料的新用途,通过惰性的碳碳键转化为苯胺类化合物的制备提供了新的合成思路,有望为医药、材料等领域重要的基础原料芳胺及环己酮的制备提供新策略、新工艺。                                             

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图1. 烷基芳烃碳碳键胺化新方法

上述研究得到国家自然科学基金重点项目的资助(项目编号:21632001)。

化学科学部:康强,黄宝晟,陈拥军

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