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我国学者在线性多糖的化学全合成领域取得新突破
2020年08月28日    作者: 康强 付雪峰 陈拥军    发布 : 化学科学部

在国家自然科学基金项目(批准号:21621002、91753000)的资助下,中国科学院上海有机化学研究所俞飚课题组完成了迄今线性最长的128聚糖的化学合成。在合成中应用了该组发展的金催化糖苷化反应(Yu Glycosylation);意大利和荷兰的合作者利用核磁和质谱确证了合成聚糖的结构,发现该类聚糖与人源树突状细胞C-型凝集素的选择性识别。该成果以“Chemical synthesis of glycans up to a 128-mer relevant to the O-antigen of Bacteroidesvulgatus”(化学合成拟杆菌Bacteroidesvulgatus O-抗原相关糖链至128聚体)为题于2020年8月18日在Nat.Commun.《自然-通讯》上发表。论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-020-17992-x

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图. 线性最长的128聚糖的化学合成

肠道共生菌B. vulgatus的表面脂多糖O-抗原具有独特的结构和反常的免疫调节功能。俞飚课题组首先在二糖水平上解决了其中难以构建的β-D-甘露糖苷键的大量合成;随后,把正交保护的二糖砌块制备成给体和受体,通过较易控制的α-鼠李糖糖苷化反应得到四糖;通过迭代组装得到了全保护的8糖、16糖、32糖、64糖和128糖。其中糖苷化连接使用了该组发展的一价金催化的“俞氏”糖苷化反应。该反应的给体容易制备、性质稳定、活化条件温和,是实现该多糖合成的关键。对128聚糖的258个保护基的脱除是该合成方法中另一个关键问题,他们通过对反应条件的精准把控,最终获得高纯度的目标多糖。实现该类聚糖的全合成有助于对其功能的深入研究,并推动相应的难治性肠炎药物的研发。

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